CHIMIE ORGANIQUE, 2ÈME ANNÉE / OPTION : PÉTROCHIMIE INDUSTRIELLE

Edition 2025 / Enseignement primaire, secondaire et technique en RDC

Préliminaires

1. Finalités de la formation

La formation en chimie organique a pour finalité de doter l’élève d’une compréhension approfondie de la chimie des composés du carbone, qui constituent le fondement du vivant, des hydrocarbures et de l’industrie chimique. L’objectif est de lui fournir les outils conceptuels pour nommer, représenter, et prévoir la réactivité des molécules organiques, compétences indispensables pour le futur technicien en pétrochimie.

2. Compétences visées

À l’issue de cette année, l’élève devra maîtriser la nomenclature IUPAC des familles de composés organiques simples, savoir représenter les molécules dans l’espace en identifiant les différents types d’isomérie, et connaître les propriétés physico-chimiques ainsi que la réactivité caractéristique des grandes fonctions (hydrocarbures, alcools, cétones). Il sera apte à écrire les équations de réactions fondamentales comme la combustion, l’addition ou l’estérification.

3. Approche Pédagogique

L’enseignement s’articule autour d’une approche logique et progressive, partant de la structure de l’atome de carbone pour construire la complexité des molécules et de leurs réactions. Chaque nouvelle fonction chimique est introduite en lien avec la précédente, en insistant sur les mécanismes réactionnels simples. Des exemples concrets tirés de l’industrie pétrochimique de Muanda, de la valorisation du gaz méthane du lac Kivu ou des substances naturelles de la flore congolaise (plantes médicinales, essences) ancrent la théorie dans les réalités nationales.

4. Sécurité au Laboratoire de Chimie Organique

Une attention particulière est portée à la sécurité, en raison de la nature souvent inflammable, volatile ou toxique des réactifs et solvants organiques. L’élève apprendra les techniques de manipulation sécuritaire sous hotte, la gestion des déchets chimiques et les procédures à suivre en cas d’incident. Le port systématique des équipements de protection individuelle est une exigence absolue.

Partie I : Fondements de la Chimie du Carbone 🧪

Cette partie initiale établit les principes fondamentaux qui régissent l’ensemble de la chimie organique. Elle se concentre sur les propriétés uniques de l’atome de carbone qui lui permettent de former une diversité quasi infinie de molécules. La maîtrise de la représentation, de la nomenclature et de l’organisation spatiale des molécules est une condition essentielle pour comprendre la suite du cours.

Chapitre 1 : Introduction à la Chimie Organique

Ce chapitre définit le domaine d’étude et met en exergue le rôle central de l’atome de carbone.

1.1. Définition et Champ d’Application de la Chimie Organique

La chimie organique est présentée comme la chimie des composés du carbone. Son vaste champ d’application sera illustré par des exemples allant des plastiques et carburants, au cœur de l’option pétrochimie, aux médicaments, textiles et molécules du vivant.

1.2. L’Atome de Carbone : une Structure Exceptionnelle

L’élève étudiera la configuration électronique du carbone (quatre électrons de valence) qui explique sa capacité à former quatre liaisons covalentes stables. Cette tétravalence est à l’origine de la formation de chaînes, de cycles et de structures tridimensionnelles complexes.

1.3. Origines des Composés Organiques : Pétrole, Charbon et Biomasse

Les grandes sources de composés organiques seront présentées. L’élève comprendra que le pétrole brut, comme celui traité à la raffinerie de la SOCIR, est la source principale des hydrocarbures, tandis que la biomasse, abondante dans le bassin du Congo, offre une source renouvelable de molécules complexes.

1.4. Distinction entre Chimie Organique et Chimie Inorganique

Les différences fondamentales entre les composés organiques (liaisons covalentes, points de fusion bas, inflammabilité) et inorganiques (souvent ioniques, points de fusion élevés) seront clairement établies à travers des exemples comparatifs.

Chapitre 2 : Liaisons Chimiques et Représentation des Molécules

Ce chapitre fournit les outils pour décrire et visualiser la structure des molécules organiques.

2.1. La Liaison Covalente : Simple, Double et Triple

Le concept de liaison covalente par mise en commun d’électrons sera approfondi. L’élève apprendra à différencier les liaisons simples (σ), doubles (σ + π) et triples (σ + 2π), en comprenant leurs implications sur la géométrie et la réactivité.

2.2. Hybridation des Orbitales Atomiques : sp³, sp² et sp

La théorie de l’hybridation sera introduite pour expliquer la géométrie des molécules : tétraédrique pour l’hybridation sp³ (alcanes), plane trigonale pour sp² (alcènes) et linéaire pour sp (alcynes).

2.3. Les Différentes Formules Moléculaires

L’élève apprendra à utiliser les diverses représentations d’une molécule : la formule brute (information minimale), la formule développée, la formule semi-développée (la plus courante) et la formule topologique (simplifiée et rapide).

2.4. Polarisation des Liaisons et Électronégativité

La notion d’électronégativité sera introduite pour expliquer la polarisation des liaisons covalentes lorsque des atomes autres que le carbone et l’hydrogène (hétéroatomes comme O, N, Cl) sont présents.

Chapitre 3 : Nomenclature des Composés Organiques

Ce chapitre enseigne le langage universel permettant de nommer sans ambiguïté n’importe quel composé organique.

3.1. Les Règles de l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA/IUPAC)

Le système de nomenclature IUPAC sera présenté comme une méthode systématique et logique. Le principe de base (préfixe-racine-suffixe) sera expliqué.

3.2. Nomenclature des Alcanes Linéaires et Ramifiés

L’élève apprendra à nommer les alcanes en identifiant la chaîne principale la plus longue, en numérotant les atomes de carbone et en nommant et positionnant les substituants (groupes alkyles).

3.3. Les Groupes Alkyles et les Substituants Courants

La nomenclature des principaux groupes alkyles (méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, etc.) et d’autres substituants simples comme les halogènes (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-) sera maîtrisée.

3.4. Nomenclature des Cycloalcanes

L’élève appliquera les règles de nomenclature aux hydrocarbures cycliques, en utilisant le préfixe « cyclo- » et en apprenant à numéroter les cycles pour indiquer la position des substituants.

Chapitre 4 : Isomérie et Stéréochimie

Ce chapitre explore comment des molécules de même formule brute peuvent avoir des structures et des propriétés différentes.

4.1. L’Isomérie de Constitution (ou de Structure)

L’élève apprendra à identifier les différents types d’isomères de constitution : isomères de chaîne (squelette carboné différent), de position (position d’un groupe fonctionnel) et de fonction (nature du groupe fonctionnel).

4.2. La Stéréoisomérie : une Vision Tridimensionnelle

La stéréoisomérie sera introduite comme l’étude des molécules qui ont la même connectivité mais un arrangement spatial différent de leurs atomes.

4.3. L’Isomérie Géométrique (Cis/Trans ou Z/E)

L’élève étudiera l’isomérie Z/E, qui apparaît en raison de la rotation bloquée autour d’une double liaison carbone-carbone. Il apprendra à assigner les configurations Z (zusammen) et E (entgegen) en utilisant les règles de priorité.

4.4. L’Isomérie Optique et la Chiralité

Le concept de chiralité (une molécule non superposable à son image dans un miroir) sera introduit à l’aide de la notion de carbone asymétrique. L’élève apprendra à reconnaître des énantiomères, qui sont des isomères optiques.

Partie II : Les Hydrocarbures, Squelette de la Pétrochimie 🛢️

Cette partie est consacrée à l’étude de la famille la plus simple mais la plus fondamentale des composés organiques : les hydrocarbures. Ils constituent la matière première principale de l’industrie pétrochimique. L’élève étudiera successivement les hydrocarbures saturés, insaturés et aromatiques, en se concentrant sur leur structure, leurs propriétés et leur réactivité typique.

Chapitre 5 : Les Alcanes et les Cycloalcanes

Ce chapitre explore les hydrocarbures saturés, caractérisés par des liaisons simples carbone-carbone.

5.1. État Naturel et Sources Industrielles

L’élève apprendra que les alcanes sont les principaux constituants du gaz naturel (méthane, éthane) et du pétrole. Les procédés de distillation fractionnée du brut pour les obtenir seront rappelés dans le contexte de la raffinerie de Muanda.

5.2. Propriétés Physiques des Alcanes

Les propriétés physiques des alcanes (apolarité, insolubilité dans l’eau, points d’ébullition augmentant avec la masse molaire) seront expliquées en lien avec les faibles forces intermoléculaires de Van der Waals.

5.3. L’Analyse Conformationnelle de l’Éthane et du Butane

L’élève découvrira que la libre rotation autour des liaisons simples C-C engendre différentes conformations (décalée, éclipsée). La représentation de Newman sera utilisée pour analyser la stabilité relative de ces conformères.

5.4. Réactions de Combustion et de Substitution Radicalaire

La faible réactivité des alcanes sera soulignée, à l’exception de deux réactions importantes : la combustion complète (source d’énergie majeure) et la substitution radicalaire par les halogènes, qui permet d’introduire une première fonctionnalité sur la chaîne.

Chapitre 6 : Les Alcènes : Structure et Réactivité

Ce chapitre se concentre sur les hydrocarbures possédant au moins une double liaison carbone-carbone.

6.1. Structure de la Double Liaison et Isomérie Géométrique

La nature de la double liaison (une liaison σ et une liaison π) et la géométrie plane qui en résulte seront étudiées. L’impossibilité de rotation autour de cet axe sera mise en relation directe avec l’existence de l’isomérie Z/E.

6.2. Nomenclature et Propriétés Physiques des Alcènes

L’élève appliquera les règles de nomenclature IUPAC aux alcènes, en indiquant la position de la double liaison par un indice numérique et en utilisant le suffixe « -ène ». Leurs propriétés physiques seront comparées à celles des alcanes.

6.3. Les Réactions d’Addition Électrophile

La réactivité caractéristique des alcènes, due à la présence de la liaison π riche en électrons, sera présentée. L’élève étudiera les réactions d’addition de H₂, H-X (règle de Markovnikov) et X₂ (halogènes) sur la double liaison.

6.4. La Polymérisation des Alcènes : Vers les Matières Plastiques

Une introduction à la polymérisation par addition sera faite, montrant comment des monomères alcéniques (comme l’éthylène) peuvent s’enchaîner pour former de longues chaînes macromoléculaires, les polymères, à la base de matières plastiques comme le polyéthylène.

Chapitre 7 : Les Alcynes : La Triple Liaison Carbone-Carbone

Ce chapitre est dédié aux hydrocarbures insaturés contenant une triple liaison.

7.1. Structure de la Triple Liaison et Géométrie Linéaire

La structure de la triple liaison (une liaison σ et deux liaisons π) et la géométrie linéaire des atomes de carbone hybridés sp seront décrites. L’acétylène (éthyne) sera présenté comme le plus simple des alcynes.

7.2. Nomenclature et Propriétés Physiques des Alcynes

La nomenclature IUPAC (suffixe « -yne ») sera appliquée. L’élève notera la similarité des propriétés physiques avec les alcanes et alcènes de même masse molaire.

7.3. L’Acidité des Alcynes Vrais

Une propriété chimique unique des alcynes ayant une triple liaison en bout de chaîne (alcynes vrais) sera étudiée : le caractère acide de l’hydrogène terminal, qui permet de former des ions acétylures, des intermédiaires de synthèse importants.

7.4. Les Réactions d’Addition sur les Alcynes

L’élève apprendra que les alcynes, comme les alcènes, subissent des réactions d’addition. L’hydrogénation catalytique des alcynes sera étudiée, en montrant comment elle peut être contrôlée pour obtenir soit un alcène (catalyseur de Lindlar), soit un alcane.

Chapitre 8 : Les Hydrocarbures Aromatiques : Le Benzène

Ce chapitre introduit une classe spéciale d’hydrocarbures cycliques insaturés, dont le chef de file est le benzène.

8.1. La Structure Particulière du Benzène

La structure du benzène (C₆H₆) sera présentée, en insistant sur son caractère cyclique, plan et la délocalisation des électrons π sur l’ensemble du cycle, qui lui confère une stabilité exceptionnelle, appelée aromaticité.

8.2. Nomenclature des Dérivés du Benzène

L’élève apprendra à nommer les dérivés monosubstitués (toluène, phénol) et disubstitués, en utilisant les préfixes ortho-, méta- et para- pour indiquer la position relative des substituants sur le cycle.

8.3. Le Concept d’Aromaticité (Règle de Hückel)

Le critère de l’aromaticité (cycle plan contenant 4n+2 électrons π délocalisés) sera introduit pour permettre à l’élève de reconnaître d’autres composés aromatiques.

8.4. La Substitution Électrophile Aromatique

La réactivité caractéristique des composés aromatiques sera étudiée. L’élève découvrira que, malgré leurs insaturations, ils ne subissent pas d’addition mais des réactions de substitution (halogénation, nitration, alkylation de Friedel-Crafts), qui préservent la stabilité du cycle aromatique.

Partie III : Les Composés Organiques Fonctionnels 🔬

Cette partie étend l’étude au-delà des simples hydrocarbures en introduisant des « groupes fonctionnels » contenant des hétéroatomes (halogènes, oxygène). Ces groupes confèrent aux molécules des propriétés physiques et une réactivité chimique spécifiques. L’élève explorera systématiquement plusieurs familles de composés, qui sont des intermédiaires clés dans l’industrie chimique.

Chapitre 9 : Les Dérivés Halogénés

Ce chapitre se concentre sur les composés contenant une liaison carbone-halogène.

9.1. Structure, Nomenclature et Classification

L’élève apprendra à nommer les halogénoalcanes et à les classer en dérivés primaires, secondaires ou tertiaires en fonction du degré de substitution du carbone portant l’halogène.

9.2. Propriétés Physiques et Utilisations

Les propriétés physiques (points d’ébullition élevés dus à la polarité, rôle comme solvants) et les utilisations des dérivés halogénés (réfrigérants, précurseurs de polymères comme le PVC) seront étudiées, en mentionnant également les problèmes environnementaux associés (destruction de la couche d’ozone).

9.3. Les Réactions de Substitution Nucléophile

La réactivité principale des dérivés halogénés sera présentée : la substitution de l’halogène (bon groupe partant) par un nucléophile. Les mécanismes SN1 (via un carbocation) et SN2 (concerté) seront introduits.

9.4. Les Réactions d’Élimination

L’élève découvrira que, en compétition avec la substitution, les halogénoalcanes peuvent subir des réactions d’élimination en présence d’une base forte, conduisant à la formation d’un alcène.

Chapitre 10 : Les Alcools, Phénols et Éthers

Ce chapitre explore les composés contenant une liaison carbone-oxygène simple.

10.1. Les Alcools : Structure, Nomenclature et Classification

La fonction alcool (-OH) sera introduite. L’élève apprendra à nommer les alcools (suffixe « -ol ») et à les classer en primaires, secondaires ou tertiaires, une classification cruciale pour leur réactivité.

10.2. Propriétés Physiques des Alcools : Les Liaisons Hydrogène

Le caractère polaire de la fonction alcool et sa capacité à former des liaisons hydrogène seront mis en évidence pour expliquer leurs points d’ébullition anormalement élevés et leur solubilité dans l’eau. Des exemples comme la fermentation du manioc pour produire de l’éthanol seront évoqués.

10.3. Réactivité des Alcools : Oxydation

L’oxydation des alcools sera étudiée en montrant qu’elle dépend de leur classe : les alcools primaires s’oxydent en aldéhydes puis en acides carboxyliques, les secondaires en cétones, et les tertiaires ne s’oxydent pas.

10.4. Les Phénols et les Éthers

Les phénols (groupe -OH lié à un cycle aromatique) seront distingués des alcools par leur acidité plus élevée. Les éthers (fonction R-O-R’) seront présentés comme des composés peu réactifs, souvent utilisés comme solvants.

Chapitre 11 : Les Aldéhydes et les Cétones

Ce chapitre est consacré à l’étude du groupe carbonyle (C=O).

11.1. Structure du Groupe Carbonyle

La structure de la double liaison C=O (hybridation sp² du carbone, polarisation) sera décrite comme la source de la réactivité caractéristique de ces composés.

11.2. Nomenclature des Aldéhydes et des Cétones

L’élève apprendra les règles de nomenclature : suffixe « -al » pour les aldéhydes (groupe carbonyle en bout de chaîne) et suffixe « -one » avec un indice de position pour les cétones (groupe carbonyle au sein de la chaîne).

11.3. Les Réactions d’Addition Nucléophile sur le Carbonyle

La réaction la plus importante du groupe carbonyle sera présentée : l’addition d’un nucléophile sur le carbone électrophile. Des exemples comme l’addition d’eau (hydratation) et d’alcools (formation d’acétals) seront étudiés.

11.4. Réactions d’Oxydo-Réduction

La différence de comportement en oxydo-réduction sera soulignée : les aldéhydes s’oxydent facilement en acides carboxyliques (réaction avec les liqueurs de Fehling ou Tollens), tandis que les cétones sont résistantes. La réduction des deux fonctions en alcools correspondants sera également vue.

Partie IV : Introduction aux Molécules d’Intérêt Industriel et Biologique 🧬

Cette dernière partie du cours de deuxième année sert de transition vers des sujets plus avancés. Elle introduit une famille de composés organiques d’une importance capitale, les acides carboxyliques et leurs dérivés, qui sont omniprésents dans la nature et dans l’industrie. Cette section vise à consolider les acquis et à montrer comment les fonctions étudiées peuvent être combinées et transformées, ouvrant la voie à la chimie des polymères et à la biochimie.

Chapitre 12 : Introduction aux Acides Carboxyliques et leurs Dérivés

Ce chapitre explore la fonction organique la plus oxydée et ses dérivés fonctionnels.

12.1. Les Acides Carboxyliques : Structure et Acidité

Le groupe fonctionnel carboxyle (-COOH) sera présenté comme la combinaison d’un groupe carbonyle et d’un groupe hydroxyle. Son caractère acide, dû à la stabilisation par résonance de l’ion carboxylate, sera expliqué.

12.2. Nomenclature et Propriétés Physiques

L’élève apprendra à nommer les acides carboxyliques (nomenclature « acide …-oïque »). Leurs points d’ébullition très élevés, dus à la formation de dimères par liaisons hydrogène, seront mis en évidence.

12.3. La Réaction d’Estérification

La réaction entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l’eau sera étudiée comme une réaction d’équilibre catalysée par un acide. Les esters seront présentés comme des composés à l’odeur souvent agréable (arômes de fruits).

12.4. La Réaction de Saponification : Fabrication du Savon

La réaction inverse de l’estérification en milieu basique, appelée saponification, sera décrite. L’élève comprendra comment cette réaction, appliquée aux graisses (triesters du glycérol), permet de fabriquer du savon, illustrant une application industrielle et domestique majeure de la chimie organique.

Annexes

Cette section regroupe des outils de référence essentiels pour une consultation rapide et efficace tout au long de l’année.

1. Glossaire des Termes de Chimie Organique

Une liste alphabétique des termes clés (ex: nucléophile, électrophile, chiralité, conformation) avec des définitions claires pour unifier le vocabulaire scientifique.

2. Tableau des Principaux Groupes Fonctionnels

Un tableau récapitulatif présentant la structure, le nom et le suffixe de nomenclature pour chaque grande famille de composés organiques étudiée (alcanes, alcènes, alcools, cétones, acides, etc.).

3. Règles de Priorité pour la Nomenclature (Cahn-Ingold-Prelog)

Un résumé des règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) utilisées pour assigner la configuration absolue (R/S) aux carbones asymétriques et la configuration géométrique (Z/E) aux doubles liaisons.

4. Exemples de Mécanismes Réactionnels Simples

Des schémas illustrant le mouvement des électrons avec des flèches courbes pour des mécanismes fondamentaux comme la substitution nucléophile SN2 et l’addition électrophile sur un alcène, afin d’aider à la visualisation de la réactivité.